אחרי סיבוב ההופעות של 65-66 עם חברי The Band, בוב דילן קיבל שריקות בוז וחווה את התגובות החריפות על המעבר לחשמל וגיבוי ע”י להקת רוקנ’רול, הוא עבר תאונת אופנוע. כזו שגרמה לו לשבת בבית (וגם להפסיק סיבובי הופעות למשך כמעט 8 שנים).
כשהוא בביתו בוודסטוק, החברים מ-The Band הצטרפו אליו לסשנים של הקלטות ספונטניות, שורשיות ומאוד Loose. הרבה מהסשנים התרחשו במרתף של בית בוודסטוק ששכנו בו, המכונה Big Pink. שורה גדולה מאוד של שירים הוקלטה שם, גם רבים מקוריים וגם קאברים שונים ומשונים.


