בתחילת המילניום הנוכחי Wilco הייתה באמצע פרץ יצירה אדיר שרק הלך והתעלה על עצמו. במיוחד בגלל שיתוף הפעולה המוזיקלי בין ג’ף טווידי לג’יי בנט. אחרי האלבום Summerteeth והפרויקט השני של Mermaid Avenue עם ביל בראג, הלהקה פתחה את שנות האלפיים עם הכנות לאלבום הבא ושורה ארוכה של שירים חדשים שטווידי ובנט עבדו עליהם. הכל היה נראה מוכן לעוד המשכיות מבריקה עם האלבום הרביעי שבדרך. אבל אז דברים החלו להשתבש ולהשתנות.